Den hellige Johannes ble født ca 569 i Syria eller Palestina. Han kalles noen ganger Scholasticus (Skolastikeren), men hans vanligste tilnavn er Klimakos (lat: Climacus) etter tittelen på sin mest berømte bok (se under). En kilde skriver at han giftet seg tidlig i livet, men ble snart enkemann. Han ble da munk i Katarinaklosteret på Sinaifjellet allerede som 16-åring. Han levde først et slags halveremittisk liv sammen med Abba Martyrios, som ga ham den monastiske tonsuren tre år senere. Da hans veileder døde da Johannes selv var rundt 35 år, ble han eremitt i Thole ved foten av Sinaifjellet, og der tilbrakte han de neste 40 år nesten fullstendig alene mens han studerte Skriften og biografiene til kirkefedrene. Han vendte bare tilbake til klosteret for å møte andre munker bare for feiringen av eukaristien.
På et tidspunkt besøkte han et kloster i Egypt og ble slått av det dype åndelige livet til munkene der og av deres bemerkelsesverdige abba. Han ble selv en etterspurt åndelig veileder og berømt for sin evne til å trøste forstyrrede sjeler, men det i en slik grad at noen av de andre munkene kalte ham en pratmaker. Johannes tok dette som en reprimande og en advarsel og nektet å motta noen besøkende i omtrent et år, da hans kritikere selv foreslo at han tok opp igjen sin veiledning og ikke la andre gå glipp av hans begavelse for åndelig veiledning.
Da han var rundt 70-75 år gammel, ble han til tross for sine protester ca 638 valgt til igumen eller abbed i Katarinaklosteret og leder for alle eremitter i landet, og hans ry som en hellig mann spredte seg over Palestina og Arabia. Etter fire år gikk han av som abbed til fordel for sin bror Georgius for å forberede seg på døden. Deretter levde han som eremitt inntil han døde den 30. mars ca 649. Det er ikke overlevert noe om hans gravsted.
Johannes skrev tallrike asketiske skrifter hvor han forsøkte å vise en vei til kristen fullkommenhet. Han hadde en viss erfaring fra tre former for monastisk liv, så da han i sine siste år ble bedt av abba Johannes av Raithu om å skrive en avhandling om det åndelige liv, gikk han til verket med en bred erfaring, en moden og detaljert beherskelse av dets krav, en skarp forståelse for menneskenaturen, en medfølelse, humor og lærdom som ikke ofte finnes blant eremitter. Han hadde lest den hellige Evagrius Ponticus, og mens han bygde på ham, var han ikke alltid enig med ham. Han kjente Origenes' skrifter og var uenig i dem, og fulgte tidens teologiske kontroverser, og kom helt og holdent ned på ortodoksiens side. Han var begavet med en sterk vilje og en klar og uavhengig hjerne, og han må også ha vært svært omgjengelig og sjarmerende, noe som vises av hans egen karriere og den letthet han snakker med de egyptiske munkene på.
Han er mest kjent for sitt verk «Stigen til Paradis» (gr: Klimax tu paradeísu; lat: Scala Paradisi), etter Jakobs drøm om Himmelstigen (1.Mos 28,10-19). Dette verket ga ham hans tilnavn, og han skrev det på slutten av 500-tallet etter anmodning fra abbeden av Raithu. Det handler om laster og dyder, kommunitetsliv og eremittliv og oppnåelsen av den urokkelige forankring i Gud som munken skal kunne nå frem til - den hellenerne kalte apatheia, men som den hellige Johannes Kassian gjerne foretrakk å kalle «hjertets renhet». I bokens 30 kapitler fremstiller han en åndelig stige til himmelen med 30 trinn - et for hvert år av Kristi jordiske liv frem til sin dåp. Sluttkapitlet taler om de åndelige ledernes plikter og bygger helt på den hellige pave Gregor den Stores Regula pastoralis. Dette skapte store bekymringer for historikerne, da man allment trodde at Johannes levde hundre år før Gregor, men så fant man nye dokumenter som bekrefter Johannes' dødsdato til 30. mars 649. Verket ble enormt populært i middelalderen, både i vest og i øst, og det ble laget utallige avskrifter av det. Det ble raskt oversatt til andre språk: Til syrisk på 600-tallet, arabisk, georgisk, armensk og slavisk på 900-tallet og til rumensk på 1600-tallet. En komplett oversettelse til latin ble først foretatt av fransiskanerne på 1300-tallet, og verket skal ha bevirket Angélique Arnauds konversjon på 1600-tallet.
Noen kilder skriver at Johannes levde mellom ca 525 og 605. Hans minnedag er 30. mars. Hans navn står i Martyrologium Romanum. Han fremstilles som asket og olding med langt skjegg, ofte med himmelstigen.