Den hellige Theodor (ru: Fjodor; Фëдор) ble født en gang på 1300-tallet i Russland. Han var fyrste av Ostrog i Volhynia og nedstammet fra den hellige storfyrst Vladimir I av Kiev gjennom en barnebarns barn, Svjatopolk (Mikael), fyrste av Turov (1080-93) og senere storfyrste av Kiev (d. 1113). Han ble kjent for å bygge kirker og for sitt forsvar av ortodoksien i Volhynia mot den fremrykkende papismen.
Første gang Theodors navn nevnes, er i år 1386, da den polske kongen Jagiello og den litauiske fyrst Vytautas stadfestet hans arverett til distriktet Ostrog i Volhynia, og de økte de omkringliggende områdene Zaslavsk og Koretsk.
I 1410 deltok Theodor i bekjempelsen av de teutonske ridderne i slaget ved Grunwald. I 1422 støttet fyrsten, på grunn av sympati med de ortodokse i Bøhmen, husittene i deres kamp mot den tyske keiseren Sigismund. Theodor introduserte den husittiske formasjonen, det vil si den taborittiske, adoptert av de ukrainske kosakkene, i russisk militær strategi.
Etter å ha vunnet en rekke seire over de polske styrkene tvang Theodor i 1432 fyrst Jagiello til å garantere ortodoksiens frihet i Volhynia etter loven. Fyrst Svidrigailo, som var urolig over hans alliertes styrkede stilling, satte Theodor i fengsel, men folket som elsket ham, reiste seg til opprør, og han ble befridd.
Theodor ble forsonet med gjerningsmannen og gikk til ham for hjelp i kampen mot litauerne og polakkene. I 1438 deltok fyrsten i et slag mot tatarene. Da fyrst Jagiellos yngste sønn Kasimir kom på den polske tronen i 1440, fikk Theodor administrasjonsrettighetene til byen Vladimir, Dubno og Ostrog, og i tillegg fikk han omfattende områder i de beste regionene av Podolia og Volhynia.
Men Theodor la alt dette bak seg sammen med sin fyrstelige makt og berømmelse. En gang etter 1441 trådte han inn i Huleklosteret i Kiev, i dag hovedstaden Kyjiv i Ukraina.
Huleklosteret ble grunnlagt i 1051 av den hellige Antonios Petsjerskij (983-1073). Klosteret ligger på en bratt skråning på vestbredden av elven Dnjepr sør for dagens bysentrum, og består av et forgrenet system av huler og underjordiske kirker. Klosteret består av to områder. Den eldste delen kalles nå «Nedre lavra» eller «De fjerne hulene». Da Antonios i 1057 trakk seg tilbake til en nærliggende hule hvor han gravde seg en ny celle, ble dette starten på «Øvre lavra» eller «De nære hulene» (ru: Blizjnie pesjtsjery), som også kalles St. Antonios-hulene. De fjerne hulene kalles også St. Theodosios-hulene etter klosterets andre hegumen, den hellige Theodosios Petsjerskij (ca 1008-74). I 1926 stengte sovjetregjeringen Huleklosteret, og først i 1992 vendte de ortodokse munkene tilbake.
I klosteret mottok han den monastiske tonsuren med navnet Theodosios, og der arbeidet han for sin sjels frelse inntil død. Det nøyaktige tidspunktet for Theodors død er ukjent, men det er trolig at han døde i andre halvdel av 1400-tallet i høy alder. S. M. Solovjev angir i «Russlands historie» dødsåret til 1483. Han ble gravlagt i De fjerne hulene eller St. Theodosios-hulene. Hans helligkåring fant åpenbart sted på slutten av 1500-tallet, siden hieromunken Athanasius Kalnofyskij i 1638 fortalte at «St. Theodor hviler i Theodosjev-hulene, hvor hans legeme ble oppdaget intakt».
Hans minnedag er 11. august. I tillegg feires han den 28. august, som er synaxis (= fellesfest) for de hellige fra «De fjerne hulene» i Huleklosteret i Kiev. I tillegg feirer Den ortodokse kirke på andre søndag i fastetiden en «Synaxis for alle de monastiske fedre i Huleklosteret».